陈升独特的“升式情歌”和狂放不羁的言行举止，让他被歌迷称作“升哥”，他常说出一些没人敢说的话，让共事夥伴都为他捏把冷汗，但他也从来没在怕。
例如，在台湾歌手疯狂“钱”进中国、大捞人民币的当今，他曾在2014年接受自由时报专访时公开反对服贸，也表示：“我把中国市场封杀了，我最臭屁的地方就是把台湾市场做得很大，我不缺钱，你就拿我没辙了，台湾内需就够了！”还常对中国的好友说：“等你们上厕所会关门的时候，我再跟你谈统一！”遭到中国舆论炮轰，歌曲遭各大影音平台下架、百度贴吧遭禁。据苹果日报报导，陈升甚至在2016年底被中国文化部列入黑名单。
即便被中国封杀，陈升也不怕没钱赚，以他的实力，就是有资格嚣张。自1988年发行第一张个人专辑以来，他已打造无数经典，甚至连续23年开跨年演唱会，放眼歌坛，连五月天还没这种纪录。
出身彰化溪州的陈升，是个正港本土男儿也是浪漫文青，创作跨足国语、台语。国语以慢情歌为主，他总能用平实的文字、简单的旋律写出隽永情歌，潇洒如浪子呢喃，声线质朴却能唱进每个人心里，失恋时放着升哥的情歌，到海边点根菸，他就替你把多少沮丧与泪水唱完。
与乐队“新宝岛康乐队”的本土语言快歌，则完全变成另一个人，就像他喝了酒上台那样人来疯，混合异国曲风配上台语歌词，在舞台上又醉又胡言乱语。如此多变而难以捉摸的陈升，总让歌迷对他死心塌地。
以下精选10首陈升的歌曲，无论是升式情歌还是新宝岛康乐队的经典high歌，首首都是台湾乐坛的宝贝。
最后一次温柔
“让我再一次拥抱你，倾听我此生不变的要求，为了不让你轻易从我记忆中抹去，为我拥有最后爱你的温柔……”
唱情歌时，陈升常是忧愁而悲伤的，这首〈最后一次温柔〉就是代表作之一。歌词平凡却深情，写着恋人分离却不想让对方忘记自己，用最后爱你的温柔，不让你轻易把我从记忆中抹去，如此浪漫，难怪可以流行十几年不退烧。
然而
“然而你永远不会知道，我有多麽的悲伤，每个夜晚，再也不能陪伴你……”
这首“然而”也是悲伤情歌的经典，词中述说着暗恋的心情，无论我是多麽悲伤或多麽喜欢，你永远不会懂也不知道，但我依然希望你像个鸟一样，自由自在的飞翔。
把悲伤留给自己
“把我的悲伤，留给自己，你的美丽，让你带走。从此以后，我再没有快乐起来的理由……”
暗恋、分离已经够苦，更苦的是分离后的悲伤自己吞下，就算以后再也没有快乐的理由，只求你未来偶尔可以想起我。这首歌应是升式情歌最经典的一首，道出分手恋人最苦的心情。
鼓声若响
“若听到鼓声，阮的心情会快活，没料到环境的拖磨，唱出阮悲情的歌声……”
〈鼓声若响〉是陈升与新宝岛康乐队的经典名曲，是陈升每一场演唱会必唱的歌。拉丁蓝调的节奏听起来很舒服，但其实歌词是十分悲情的，道出歌手在成名前的挣扎与辛酸，也唱着陈升的人生。
等无限时批
“如果你真的不爱我，当初你为何不早说，突然间收到你的结婚喜帖，啊是要叫阮包多少？”
伍佰有首甜到不行的经典男女对唱〈爱情限时批〉，陈升与新宝岛康乐队则是幽默地来首〈等无限时批〉。唱的不是甜蜜爱情，而是男生被甩之后还收到女方寄来的喜帖，那种欲哭无泪的心情。伍佰和陈升还曾经同台唱这两首歌，两大歌王同台飙歌，经典。
SUMMER
“SUMMER热了我的心，花去我所有的积蓄，搞不定工作也 SAYONARA！”
陈升创作很多元，无论是悲伤情歌还是带有异国曲风的歌，都能够诠释到位，而这首〈Summer〉，听着歌也会觉得自己彷佛置身于夏威夷，悠游沙滩大看比基尼，不管肚子上的肥肉、也不管旅费将耗尽，爽快地玩吧！
One night in Beijing（北京一夜）
“One night in Beijing，我留下许多情，不管你爱与不爱，都是历史的尘埃……”
陈升和有国剧底子的学生合作，加入了京剧的旋律和唱腔，产出〈One night in Beijing〉，后来被信乐团的信、萧敬腾等歌手改编成摇滚版本，也让许多年轻一代认识这首歌。
这首歌表面上是男女对唱情歌，实际上却带有反战意味，中国历史千年来打打杀杀，多少出征的人回不了家，在家等待的妇人到死都等不到归人。北京一夜，唱出那些亡魂对战争的控诉。
风筝
“我是一个贪玩又自由的风筝，每天都会让你担忧。如果有一天迷失风中，要如何回到你身边……”
陈升也有能力培养新歌手，当今天后刘若英就是他的爱徒。年轻的刘若英被陈升发掘，替她写歌、为她铺路，从录音助理、歌手到影后，极富才华的两人志趣相投，陈升无疑是刘若英生命里最重要的人之一。
这首〈风筝〉据说正是陈升写给刘若英的歌，两人过去一起上节目时，刘若英也点这首让陈升唱，当时她说：不管她飞多远，风筝那条线一直都在陈升手中。
恨情歌
“于是我叫自己恨情歌，假装我不在乎，也许你从都没说过，是我想的太多……”
恋爱的我们总会为了让对方开心、配合对方做自己不喜欢的事，但那并不是真的自己。如果哪天表现出原本的样子，你还会爱我吗？〈恨情歌〉在唱的就是这样的心情，陈升真的把恋爱中那种有苦难言、委屈求全的心情写得很动人。
不再让你孤单
“我从遥远的地方来看你，要说许多故事给你听，我最喜欢看你胡乱说话的模样逗我笑。尽管我们有天会变老，老得可能都模糊了眼睛，但是我要写出人间对美丽的歌送给你……”
升哥在那个年代应该可以被称为文青吧。走过人生大风大浪，爱情可以是轰轰烈烈，但升哥告诉我们，两人其实只要依偎在一起唱唱歌，有着陪伴不再让彼此感到孤单，不就是世界上最美好的事了吗。听完这首歌，整个人都恋爱了啊。
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